所謂“旅夜書懷”，就是在行旅的夜里抒寫自己的胸懷或懷抱。寫作時期應該確定為大歷三年春。此前杜甫已經滯留夔州近兩年，除因受到夔州都督柏茂琳的優待以外，大約也是為了等候朝廷任命新職。因為作為夔州都督的柏茂琳，可能向朝廷推薦過杜甫。但是，唐代宗沒有起用他。這時，他感到“致君堯舜上，再使風俗淳”（《自京赴奉先縣詠懷五百字》）的希望完全破滅了。于是在這年的正月，五十七歲的杜甫下定決心離開夔州。舟出三峽，順著大江，進入江漢平原的江陵一帶，他回想一生的坎坷遭遇和朝廷的黑暗腐敗，抒發了“官應老病休”的憤激之情。
“細草微風岸，危檣獨夜舟”。微風習習，江岸細草如絲，一只豎有高桅的小船，孤伶伶地行駛在江上。首聯點明地點、時間和環境，烘托出一種凄涼孤寂的氛圍，這也是作者孤獨感傷之情的外化。“危”，高的意思。“檣”，桅桿。
“星垂平野闊，月涌大江流。”星星垂掛在遠天，顯出平野的遼闊；月光涌動在水面，大江在洶涌奔流。與上一聯的近景相比，這一聯是遠景，上句寫岸上，下句寫江中，構成闊大雄偉的境界，有一種宇宙蒼茫無窮之感。置身其間的細草、孤舟、詩人，該是何等的渺小。由此可見詩人孤獨凄愴之情。詩中“垂”、“涌”兩個“響”字，將星月精神描摩得畢肖。《四溟詩話》評價說“句法森嚴，‘涌’字尤奇”。
“名豈文章著，官因老病休。”有點名聲，哪里是因為我的文章好呢？但官職的確是因老且多病而不得不永遠休止了。此聯上句與“豈有文章驚海內”（《客至》）一樣，既是自謙之詞，又有自豪之意。下句與“罷官亦由人”（《立秋后題》）一樣，表面上是自我解嘲，實質上是抒發憤慨。杜甫此時確實是既老且病，但他的休官，卻主要不是因為這，而是由于不被任用。清代沈德潛《唐詩別裁集》說：“胸懷經濟，故云名豈以文章而著；官以論事罷，而云老病應休。立言之妙如此。”
“飄飄何所似？天地一沙鷗。” 如此人生落拓，到處飄泊，像個什么？就像那天地之間到處飄飛的一只沙鷗。詩人自嘆身世飄零，無論是身后之名，還是生前之功業，似乎都游離于他。當這種悲憤交集的情感，外化投射在一只飄零于茫茫天地之間的白鷗時，詩人晚年飄零、孤獨、寂寥的形象，便由此鑄就了。
縱觀全詩，始終有景，又始終滿含復雜的情感。景的序列，隨著詩人感情的逐步展開而自然地呈現，并且最終借助景，將感情的抒發推向高潮。大致說來，詩的前半重點寫“旅夜”之景，后半主要是“書懷”。不過，前半寫景狀物，已經融注了詩人的主觀意念；后半抒懷感慨，也有自然景物的烘托。全詩景情交融，正如清代王夫之在《姜齋詩話》中所說：“情景名為二，而實不可分。神于詩者，妙合無垠。巧者，則有情中景，景中情”。
全詩意境雄渾，《瀛奎律髓匯評》引紀昀的評論說：“通首神完氣足，氣象萬千，可當雄渾之品。”詩人將“細草”、“孤舟”、“沙鷗”這些景象，放置于無垠的星空平野之間，使景物之間的這種對比，自然烘托出一個獨立于天地之間的飄零形象，襯托出深沉凝重的孤獨感。
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